Fotografia Jana Bułhaka sprzed 1939 r. ilustruje malowniczą bryłę późnogotyckiego kościoła. Finezyjna i koronkowa wręcz architektura tej świątyni nie znajduje porównywalnego odpowiednika na terenie całej I Rzeczypospolitej. Napoleon wizytujący Wilno przy sposobności wyprawy moskiewskiej zapragnął w przyszłości przenieść tą budowlę do Paryża

Poprzedni kościół drewniany zbudował Jan Puhrbach przyzwany tutaj z Malborka w 1395 r. Jego fundatorką była księżna Anna, żona Witolda i to do niej odnosi się wezwanie świątyni (drugie identyczne w Wilnie dotyczyło kaplicy zamkowej). W 3. ćwierćwieczu XV w. kościół przerobiono na murowany, ale w 1475 r. runął. Budowę obecnego rozpoczęto w 1501 r. z woli Aleksandra Jagiellończyka, a w maju tego roku został obdarowany papieskimi odpustami. Prace muratorskie trwały aż do 1581 r., kiedy kościół konsekrowali dwaj biskupi Jerzy Radziwiłł i Jan Dymitr Solikowski.

Niemal pięcioosiowa fasada charakteryzuje się użyciem pionowych i opływowo modelowanych laskowań niekiedy splatających się z murowaną strukturą fasadowych okien. Trójosiowość frontu sugeruje arkadowy podcień stworzony z trzech łagodnych łuków – poprzedzający główne wejście. Dla zrealizowania tego śmiałego zamysłu dla fasady posłużono się aż 33 kształtami cegieł.

Kościół zasadniczo oparł się zniszczeniom wojennym, chociaż niemało ucierpiał podczas najazdu Aleksego Michajłowicza w 1656 r. (równolegle do potopu szwedzkiego). Trzeba też nadmienić, że co najmniej dwukrotnie zawaliło się sklepienie tej jednonawowej budowli, co prawdopodobnie spowodowane było wadliwą konstrukcją w systemie żeber i przypór.

Prace remontowe przeprowadził w latach 1900-1904 Józef Pius Dziekoński, po pożarze, który strawił głównie wnętrze. Poczynania konserwatorskie krytycznie ocenił Juliusz Kłos pisząc: „wygląd zewnętrzny ucierpiał mocno przez pomalowanie cegły jaskrawą czerwienią” – zblakła w ciągu następnych dziesięcioleci.

Kościołem opiekowali się Ojcowie Bernardyni, których główna świątynia widoczna jest częściowo w tle. Zygmunt August chwilowo pragnął tu uczynić nekropolię dla siebie i swoich małżonek. Przed 1939 r. kościół św. Anny służył katolickim mniejszościom narodowym w Wilnie.

Rafał Róg